Ρίχνετε τα μακαρόνια σε μπόλικο αλατισμένο νερό που βράζει και τα αφήνετε να μαλακώσουν, χωρίς να τα βαρυψήσετε Ύστερα, τα στραγγίζετε και τα επιστρέφετε στην κατσαρόλα για να κρατηθούν ζεστά. Ανακατεύετε μέσα 2 κουταλιές ελαιόλαδο.

Στο μεταξύ, χαράζετε σταυρωτά τον πάτο των ντοματών και τις ρίχνετε για ½ λεπτό σε ένα κατσαρολάκι με νερό που σιγοβράζει. Τις στραγγίζετε και τις κρυώνετε με τρεχούμενο νερό. Ύστερα, τις ξεφλουδίζετε, τις ξεσποριάζετε και τις ψιλοκόβετε.

Ζεσταίνετε το λάδι σε ένα μεγάλο τηγάνι και σοτάρετε μέσα το κρεμμύδι και το σκόρδο μέχρι να μαλακώσουν. Προσθέτετε το καλαμάρι και το σοτάρετε για 2-3 λεπτά. Ύστερα, ανακατεύετε μέσα τις ντομάτες και τη ρίγανη, μέχρι να ζεσταθούν καλά. Προσθέτετε το κρασί, το ανακατεύετε και το αφήνετε να εξατμιστεί σχεδόν εντελώς πριν προσθέσετε το συμπυκνωμένο χυμό ντομάτας, λίγο αλάτι και μπόλικο πιπέρι. Αφήνετε το μίγμα να βράσει για 3 ακόμη λεπτά και το αποσύρετε από τη φωτιά.Σερβίρετε τα μακαρόνια σε πιατέλα ή 4 ατομικά πιάτα και βάζετε από πάνω τα καλαμαράκια με τη σάλτσα τους.