Λιώνετε τη σοκολάτα σε μπεν-μαρί (σε ένα πυρίμαχο μπολ πάνω από ένα κατσαρολάκι με νερό που σιγοβράζει, χωρίς ο πάτος του να αγγίζει στο νερό), την αποσύρετε από το μπεν μαρί, την ανακατεύετε καλά να γίνει λεία και γυαλιστερή και την κρατάτε στην άκρη. Κοσκινίζετε το αλεύρι με το κακάο.

Προθερμαίνετε το φούρνο στους 170°C και βάζετε σε 2 δισκάκια με 6 βαθουλώματα για μάφιν (ή 1 δισκάκι με 12 βαθουλώματα) από 6 χάρτινα, μάλλον μεγάλα φορμάκια για μικρά κέικ.

Χτυπάτε με το μίξερ το βούτυρο με τη ζάχαρη μέχρι να αφρατέψει και να γίνει σαν κρέμα και ύστερα προσθέτετε μέσα ένα-ένα τα αβγά, συνεχίζοντας το χτύπημα. Προσθέτετε το αλεύρι με το κακάο εναλλάξ με το γάλα και συνεχίζετε το χτύπημα με το μίξερ σε χαμηλή ταχύτητα, μέχρι να απορροφηθεί.

Τέλος, ανακατεύετε μέσα τη λιωμένη σοκολάτα.
Μοιράζετε το μίγμα με κουτάλι στα φορμάκια και ψήνετε τα μικρά κέικ για 18-20 λεπτά, μέχρι να φουσκώσουν και μια οδοντογλυφίδα που θα μπήξετε στο κέντρο τους να βγαίνει στεγνή.

Τα βγάζετε από το φούρνο, βγάζετε και τα φορμάκια από το δισκάκι και τα αφήνετε να κρυώσουν πάνω σε σχάρα. Τρυπάτε κάθε μικρό κέικ σε μπόλικα σημεία με ένα σουβλάκι και τα ραντίζετε με 2 κουταλάκια (περίπου) από το σιρόπι των κερασιών μαρασκίνο, ανάμικτο με μπράντι. Ύστερα, με ένα μαχαιράκι, κάνετε ένα μικρό πηγαδάκι από το πάνω μέρος του κάθε κέικ και βάζετε μέσα στο καθένα από ένα κερασάκι μαρασκίνο.Χτυπάτε την κρέμα γάλακτος με τη ζάχαρη άχνη και τη βανίλια σε μαλακιά σαντιγί. Χρησιμοποιώντας κορνέ ζαχαροπλαστικής ή με ένα κουτάλι, βάζετε μια γερή κουταλιά σαντιγί πάνω από κάθε κέικ. Πριν τα σερβίρετε, τα γαρνίρετε είτε με φρέσκα κεράσια, είτε με επιπλέον κερασάκια μαρασκίνο και τα πασπαλίζετε με την τριμμένη σοκολάτα.